大航海時代，歐洲列強尋覓殖民地拓展海上貿易，荷蘭東印度公司自一六二四年以臺灣大員（今臺南安平）為據點，展開三十八年的統治。此時的西方服飾，不論是對占領臺灣發揮決定作用的巴達維亞總督Jan Pieterszoon Coen誇張環狀領「襞襟」、荷蘭本土執政首長Frederik Hendrik華麗蕾絲衣領，或來臺傳教的荷蘭牧師Robert Junius與Daniel Gravius的簡樸裝束，都只在畫像中留下身影，荷蘭人的穿著打扮，並未在臺灣原住民及漢人之間流傳同化。

明鄭時期，漢人大量來臺拓墾定居，服飾文化也隨之傳到臺灣。到了清代，男子長髮結髻強制換成剃髮留辮，滿族傳入的長袍馬褂，袍服以素色的青、藍、灰、湖色、月白、棗紅為主，頭戴瓜皮帽，腳穿黑色納底布鞋¹，再配上褡褳荷包（長條摺疊式錢包）、煙絲袋、扇袋等配飾。官員的朝服頂戴依品級高低，前胸後背正中處「補子」禽鳥猛獸、官帽頂端「頂子」寶石各異。一般百姓勞動時著衫褲，腳穿草鞋或打赤腳，頭戴斗笠，或以包頭巾裹頭後將辮髮纏繞在外。

日治初期男性服飾維持傳統式樣，隨後受到中國、日本西化影響，一九一○年代剪髮辮、穿西服、戴禮帽、梳油頭漸漸普遍，男子衣著風格轉為中西日合併，例如：對襟唐衫加西服褲配木屐、西式禮帽搭長袍馬褂、西裝搭配綁腿布和足袋（忍者鞋）或皮鞋。傳統服飾與洋服、和服並存。官服方面，一八九九年臺灣總督府報第四七五號圖文詳加規定文官服制，建立官員威權專業形象。早期攝影還不普及，人們到寫真館留影紀念，照片記錄下形形色色的男性裝扮，以及追求時髦的男子「倩影」。

男子反串留影，是日治寫真館盛行的拍攝手法之一。

（圖片來源：吳金淼作品集）

戰後至一九五○年代，本省籍男子著木屐、日式西化服，外省男性穿長袍馬褂、中山裝或軍裝，西裝則是兩方都穿用的服飾。六○年代末期經濟改善，衣著深受西方影響，報紙廣告和專欄刊載男性摩登服裝：色彩鮮豔的寬格短褲「迷妳褲」登場；從長度、剪裁和腰線逐一剖析正式西裝穿著要領；介紹秋季深橄欖綠、赭黃、藍灰色的流行西服。七○年代喇叭褲風行，公務員則在蔣經國先生推廣下，盛行青年裝。隨著一九八七年解嚴，衣飾更為國際、多元化，呈現多采多姿的男子服飾樣貌。

註釋：

¹將鞋底層層堆疊的布塊以麻繩、粗棉繩縫起，鞋面用黑布或緞子製作，不分左右。